Игра предлагает нам познакомиться с главным героем по имени Флэш Бэк, который очнулся посреди битвы с владыкой тьмы и королём демонов, совершенно не помня, кто он и что здесь вообще забыл. Его доблестная гвардия из трёх напарников — менестреля-разгильдяя Регента, девчонки-монахини Юдзу и колдуньи-целительницы Кловер — в ужасе понимает, что на бесценного лидера и великого героя наложено проклятие амнезии, и пора бы вытаскивать парнишку из омута беспамятства.
Они начинают стучать ему по голове и заставляют постепенно, кроха за крохой, вспоминать всё их приключение — с момента выхода из деревни в качестве «убийственной пати», и до, собственно, финального сражения в замке короля нечисти.
The Longest Five Minutes разделена на два игровых сегмента: сражение против короля демонов, в котором мы должны принимать решения, отталкиваясь от интуиции и завершённых воспоминаний, и исследование фрагментов памяти Флэша Бэка. Первый сегмент, сражение, выполнено в стиле анимированной визуальной новеллы, где нас ждёт много диалогов и необходимость принимать решения о будущих действиях: как лучше поступить в том или ином случае, нужно ли попытаться ударить противника или лучше исцелить соратника, какими фразами стоит отвлекать врага и так далее.