Серия RollerCoaster Tycoon началась в 1999 году. Первая игра была разработана студией MicroProse Software и Крисом Сойером (Chris Sawyer), который также выпустил Transport Tycoon. Она вышла на ПК и была портирована на Xbox (в 2003 году), а многие годы спустя перенесена на iOS и Android. Проект предлагает строить парки развлечений и управлять ими. Игрок может разместить разнообразные американские горки, карусели и прочие аттракционы, нанять уборщиков и другой персонал.
Первая часть была весьма успешной в коммерческом плане — RollerCoaster Tycoon заняла второе место в топе игр релизного месяца, согласно данным PC Data по продажам в США. А 18 января 2000 года стратегия была объявлена самой продаваемой компьютерной игрой 1999 года. На июль 2002 года было реализовано свыше четырёх миллионов копий RollerCoaster Tycoon. Неудивительно, что серия существует по сей день, пусть и не в прежнем виде.